醇的卤代反应机理
不饱和烃电子云密度较大,卤化剂XQ对不饱和烃亲电加成生成桥型卤离子或开放式碳正离子的过渡态,同时生成Q-离子。
当以桥型为过渡态时,Q-离子从三元环背面向碳原子做亲核进攻生成反向加成产物。
当以开放式碳正离子为过渡态时,Q-可以从两侧进攻生成生成同向和反向加成产物。
醇是有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。
其化学性质是:
卤代烃是一类重要的有机合成中间体,是许多有机合成的原料,它能发生许多化学反应,如取代反应、消去反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代,生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。
一般反应式可写为:R─X+:Nu─→R─Nu+:X
碘代烷最容易发生取代反应,溴代烷次之,氯代烷又次之,芳基和乙烯基卤代物由于碳-卤键连接较为牢固,很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应,在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键,比如,溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下,生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外,在锌粉(或镍粉)作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。
脂肪族卤代烃可在碱性水溶液中水解生成醇,碱性醇溶液中发生消去反应生成烯,芳香族卤代烃则较为困难。
醇和卤化氢在加热的条件下反应生成卤代烃和水
醇的水解
醇不能发生水解
醇会发生消去等反应,也会发生取代,虽然水解就是取代但两者反应条件不同
醇是有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。一般所指的醇,羟基是与一个饱和的,sp3杂化的碳原子相连。
醇不能发生水解。
说的是酯的水解吧,在碱性条件下水解趋于彻底,生成羧酸盐和醇
醇水解条件(酯的水解反应方程式)
脂类水解生成醇(或酚)和羧酸,H+可以促进其水解,所以用稀硫酸.而浓硫酸电离不出H+,且醇和羧酸本身不溶于浓硫酸,醇会被浓硫酸氧化,不但不能促进水解反而生成了杂质,所以不用浓硫酸.
醇水解条件(酯的水解反应方程式)
酯分子中的酰基()和烃氧基(—OR')之间的键容易断裂,酯的主要化学性质是能发生水解反应,生成相应的酸和醇.例如:由此可见,酯的水解反应是酯化反应的逆反应.
醇类是单独的一类有机物,这类有机物不能水解。
醇的制备方程式
方程式:
CH4+Cl2→CH3Cl+HCl CH3Cl+NaOH→CH3OH+NaCl
醇,有机化合物的一大类,是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物。一般所指的醇,羟基是与一个饱和的,sp3杂化的碳原子相连。若羟基与苯环相连,则是酚;若羟基与sp2杂化的烯类碳相连,则是烯醇。酚与烯醇与一般的醇性质上有较大差异。
取代反应:通过卤代烃和NaOH/H2O发生水解反应,根据卤代烃的不同决定是SN1还是SN2反应。
加成反应:原料一般为烯烃,根据反应试剂的不同,羟基的位点也不同,如硼氢化-氧化反应中,羟基在取代少的碳上,而羟汞化反应中,羟基在取代多的碳上,而单纯和水在酸性条件下加成则取决于碳正离子稳定性并且很可能发生重排。
还原反应:由醛,酮,酸,酯和还原剂,如LAH,NaBH4,Red-Al等反应得到醇。
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