酚具有比醇大的酸性的原因是
羟基与烷基直接相连是醇,羟基与芳环直接相连是酚。由于羟基上O的p轨道与芳环之间的p-π共轭,两者互相影响,羟基使得芳环的电子云密度增大,使得芳环上邻、对位的H更加活泼,亲电反应更容易发生;芳环使得羟基H-O电子云密度降低(相比于醇羟基),也就是H-O之间的结合变弱,酚羟基里的H更容易解离,即酚的酸性比醇强。
如果酚中芳环上连有强吸电子基团(硝基等),可使酚的酸性进一步增强。
醇和酚的酸性
羟基与烷基直接相连是醇,羟基与芳环直接相连是酚。由于羟基上O的p轨道与芳环之间的p-π共轭,两者互相影响,羟基使得芳环的电子云密度增大,使得芳环上邻、对位的H更加活泼,亲电反应更容易发生;芳环使得羟基H-O电子云密度降低(相比于醇羟基),也就是H-O之间的结合变弱,酚羟基里的H更容易解离,即酚的酸性比醇强。
如果酚中芳环上连有强吸电子基团(硝基等),可使酚的酸性进一步增强。
酚的化学性质及方程式
酚有酸的性质,2C6H6OH+2Na == 2C6H6ONa + H2
C6H6OH+NaOH == C6H6ONa+H2O
C6H6OH+Na2CO3 == C6H6ONa +NaHCO3
可以的,化学上用ph代表苯环:
酚能和钠2ph-OH + 2Na = 2ph-ONa + H2(气标)
氢氧化钠ph-OH + NaOH = ph-ONa + H2O
碳酸氢钠不反应
碳酸钠 ph-OH + Na2CO3 = ph-ONa + NaHCO3
大多数酚是无色针状结晶或白色结晶,少数烷基酚为高沸点液体;有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。
低级酚都有特殊的刺激性气味,尤其对眼睛、呼吸道粘膜、皮肤等有强烈的刺激和腐蚀作用,在使用时应注意安全保护措施。有的酚具有较强的杀菌能力、如医院中使用的消毒水--来苏儿,就是混合甲酚的水溶液。
酚虽然可以发生 C-O 键和O-H键断裂两类反应,但由于p-π共轭效应,C-O键非常牢固,不易断裂。但是,O-H 键是容易断裂的,因为生成的酚负离子中的负电荷可以离域分散而得以稳定。酚上的苯环则由于上述共轭作用而比苯更容易进行亲电取代反应。
化学性质
性质介绍
酚(phenol),通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物,根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚、二元酚和多元酚(三个或三个以上酚羟基)。
酚的羟基直接与苯环的sp2杂化的碳原子相连,这与脂肪族化合物中的烯醇很相似。另外,由于 酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,不但使苯酚成稳定化合物,而且也有利苯酚的离解。值得注意的是,酚的羟基氧原子杂化类型为不等性sp2杂化,不同于醇羟基氧原子的不等性sp3杂化。
酚,羟基(-OH)与芳烃核(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。化学式:ArOH,在空气中放置时,许多酚类化合物都是因带有部分氧化产物而呈现粉红色和深棕色,酚分子间及酚与水分子之间也能生成氢键,故其沸点和在水中是溶解性都比分子量相近的芳烃高和大。
酚在冷水中的溶解度较少,但与热水可以互溶,也易溶与醇、醚等有机溶剂。
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