三苯基氧磷结构式
三苯基氧膦结构式如图所示:
三苯基氧化膦纯白色结晶粉末,能溶于醇和苯,不溶于石油醚,微溶于热水,化学式C18H15OP,名称三苯基氧膦、氧化三苯基膦,熔点:154-158 °C(427-429 K)。沸点:462.9±18.0 °C。闪点:233.8±21.2 °C,蒸汽压:2.62E-08mmHg at 25°C,分子结构:Ph3PO与POCl3结构类似,都为四面体结构。用途可作用在有机合成中间体,医药中间体,催化剂和萃取剂。
三苯磷和四氯化碳反应
Appel反应(Appel Reaction)是指用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法。
首先三苯基膦与四氯化碳生成鏻正离子和三氯甲基负离子离子对,三氯甲基负离子从醇夺取质子,生成氯仿,同时醇转化为烷氧负离子。烷氧负离子对鏻正离子进行亲核取代,得到含 P-O 键的中间体 (5)和氯离子,然后氯离子对 (5)进行亲核进攻,产生三苯基氧膦和产物氯代烃 (6)。如果以叔醇为底物,则最后一步生成氯代烃和三苯基氧膦为 SN1 机理。
反应的推动力是固体三苯基氧膦的生成,它从反应混合物中分离出来。其中含有键能较强的 P=O 双键,利于反应进行。
可以这样认为,四氯化碳中的一个氯在反应后转移到氯代烃中,自身接受醇的羟基氢,生成氯仿。醇的羟基氧则被三苯基膦接受,三苯基膦变为三苯基氧膦。
反应几乎是定量的。
三苯基磷与氧气会反应吗
会
芳基膦与氧的反应活性比苄基和烷基膦低。但是空气对于三苯基膦的氧化非常明显,生成了三苯基膦氧化物。三苯基膦不易着火和爆炸,但是当它加热分解时,会生成有毒的磷化氢和POx烟雾。三苯基膦,是一种有机化合物,分子式为C18H15P,是铑膦络合催化剂的基础原料,在国内石油化工中有广阔的用途。
三苯氧磷是什么意思
将氧化三苯膦制备成二氯化三苯膦,然后用电解铁粉末可将二氯化三苯膦还原为三苯膦。
经两步反应可以由三苯基氧磷得到三苯基磷,产率85%。第一步反应使用反应物(EtO)3SiH,催化剂Ti(OPr-i)4,溶剂THF;第二步反应使用溶剂Hexane。
氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生:
Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl
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