呋喃环和吡喃环的区别
呋喃,是最简单的含氧五元杂环化合物。它存在于松木焦油中,为无色液体,沸点为32℃,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。它的蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时,即呈现绿色,叫做松木反应,可用来鉴定呋喃的存在。它有麻醉和弱刺激作用,极度易燃。吸入后可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质,可发生卤化、硝化、磺化等亲电取代反应,主要用于有机合成或用作溶剂。
吡喃,含有一个氧杂原子的六元杂环化合物。有两种同分异构体,分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃(1,4-吡喃),α-和γ-吡喃未分别分离出来过,吡喃的盐是很重要的一类化合物。
五碳吡喃糖与五碳呋喃糖区别
1:化学特性的区别:
呋喃:分子式为C4H4O,为无色液体,有温和的香味。它是一种含有一个由四个碳原子和一个氧原子的五元芳环的杂环有机物,含有这样的环的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,易挥发,易燃。
吡喃:吡喃是含有一个氧原子的完全不饱和六元杂环化合物。它有两个双键,根据双键位置的不同,可以有两个异构体:2H-吡喃和4H-吡喃。它的吡啶季铵盐的类似物吡喃鎓盐是一个闭合的共轭体系,有一定的芳香性和稳定性。
2:用途的区别:
呋喃:用于制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等。呋喃经醚化,还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产;当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。
吡喃:许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱,均含有吡喃或吡喃盐的环系,如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构,就称为吡喃糖。吡喃的盐也是是很重要的一类化合物。
3:制备方法的区别:
呋喃:可用糠酸加热脱羧制取。
吡喃:γ-吡喃可由戊二醛在氯化氢和二氯甲烷溶液中环化,再用N,N-二乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。α-吡喃从未制得
六碳糖结构
己糖(Hexose),又称为六碳糖,是含有6个碳原子的单糖,化学式为C6H12O6. 1位含有醛基的6碳糖称为己醛糖, 2位含有酮基的己糖称为己酮糖。
己糖六个碳原子中有五个碳原子连上了烃基(-OH),余下的一个碳原子是属于一个醛基(-COH)或是酮基(-CO-)的。葡萄糖分子的1位碳是属于一个醛基的,所以葡萄糖是一种醛糖ALDOSE(ALDO=醛)。而果糖的2位碳则是属于一酮基的,因此果糖是一种酮糖。
己糖中的醛基或酮基会与分子内的羟基反应,生成半缩醛或半缩酮环形结构。对葡萄糖来说,这个反应令1位碳透过一中间氧原子与5位碳原子产生连结,并生成一个由5颗碳原子及1颗氧原子组成的六边形环状(吡喃环)结构,这个结构被称为吡喃糖。而对果糖来说,这个反应令2位碳原子与5位碳原子经一颗氧原子连接起来,从而组成一由4颗碳原子和1颗氧原子组成的五边形(呋喃环)结构,这结构被称为呋喃糖。己糖的链形与环形结构的比例取决于分子结构及其他的条件。
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