为什么氰基水解会得羧酸
通过加热醇钠离解成金属钠离子,拔掉苯乙腈的α氢形成苯乙腈α碳负离子,再和乙酸乙酯的羰基碳发生亲核加成,最后中间态的C-O键极化断裂生成α-苯乙酰乙腈,α-苯乙酰乙腈因为β位是羰基,水解很快就成酰胺,然后加水稀释硫酸浓度,继续煮,变成羧酸。
为什么氰基与氢离子反应会生成羧酸
碳带正电,氮带负电,与水加成时-OH加在碳上,H加在氮上,加两次之后脱去一分子水形成肽键,再加水,生成羧酸和铵离子
RC三N在酸性条件下变成RC三NH+,水中O亲核进攻C成RC(HOH)=NH,H离去得RC(OH)=NH,酸性条件得RC(OH)=NH2+,再亲核进攻一次并异构得RC(OH)2NH3,其中一个羟基的H与氨基形成NH4+离去,C和O的断键重构为羰基,就成了RCOOH了。
氰基(CN)中的碳原子和氮原子通过叁键相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性,使之在通常的化学反应中都以一个整体存在。因该基团具有和卤素类似的化学性质,常被称为拟卤素。
通常为人所了解的氰化物都是无机氰化物,俗称山奈(来自英语音译"Cyanide"),是指包含有氰根离子(CN-)的无机盐,可认为是氢氰酸(HCN)的盐,常见的有氰化钾。
氰基水解是什么原理,NaOH或硫酸参与反应
在酸或碱的催化下,氰水解成游离的羧酸
OH O O
│ ‖ ‖
RC≡N+HOH→RC=NH→RC—NH2→RC—OH+NH3
之后就是继续反应的问题
酸催化下得到游离的羧酸和铵盐,碱催化下得到氨和羧酸盐
和卤素原子水解差不多
氰基(CN)中的碳原子和氮原子通过叁键相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性,使之在通常的化学反应中都以一个整体存在。因该基团具有和卤素类似的化学性质,常被称为拟卤素。
酰胺变成氰基的反应机理
羧酸铵加热脱水得到酰胺,酰胺继续加热脱水得到氰基。
酰胺的反应活性低于其他羧酸衍生物。酰胺的水解反应必须在酶、强酸或强碱的催化下,长时间回流才能进行。
在酰胺分子中,氨基与羰基的碳原子相连,氮原子上的孤电子对与羰基之间形成p-π共轭体系,使氮原子上的电子云密度降低,其结合质子的能力减弱,所以酰胺一般接近中性。
羧酸铵加热脱水得到酰胺,酰胺继续加热脱水得到氰基。
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