氰基怎么被氧化成羟基（为什么氰基与氢离子反应会生成羧酸）

1. 氰基水解成酸的条件
2. 为什么氰基与氢离子反应会生成羧酸
3. 氰基硼氢化钠还原机理
4. 羟基和硝基的优先顺序

氰基水解成酸的条件

水解和醇解均可在酸或碱的催化下进行，水解时先生成酰胺，再生成羧酸。醇解时，如绝对无水则生成亚胺酯（酯中的氧被亚胺基取代，酸催时得其盐），有水生成酯。

酸催化时，可与生成的氨（或胺）成盐，使反应更易向正向进行；碱催时，不能与生成的酯成盐，且如用NaOH还易是生成的酯水解，如用相应的醇钠则成本较高。

醇钠同样可以催化酰胺醇解。

氰基水解成羧酸条件是酸性条件和碱性条件都可

以。酸性条件下会得到游离的羧酸和铵盐，碱性条件下得到的是羧酸盐和氨。由于碳、氮分别带的是正电、负电，和水加成的时候﹣ OH 、 H 分别加在了碳上、氮上，加两次后脱去一分子水就形成肽键，再加水，生成羧酸、铵离子，氰基水解就得羧酸

了。

 a ﹣苯乙酰乙腈因为 B 位是羰基，水解很快就成酰胺，加水稀释硫酸浓度，继续煮，变成羧酸，再煮，脱羧，机理是六元环过渡态。反应的关键是时间和反应程度上要控制好，及时保持主反应平衡向右，否则动力学上倾向于副产物。

氰基被氧化的能力跟 Cl ﹣差不多。氰基在硫酸作用下变成羧基的机理就是酸性条件下的水解。

在有机反应中羧基化作用的离子包括格氏试剂与二氧化碳加成水解后的产物生成羧酸；酚钠盐或钾盐在加压、加热条件下与二氧化碳反应生成羟基苯甲酸；氨基睛水解得到氨基酸。有机化学中的羧基化作用一般是通过亲核反应来完成的。

为什么氰基与氢离子反应会生成羧酸

RC三N在酸性条件下变成RC三NH+，水中O亲核进攻C成RC（HOH）=NH，H离去得RC(OH)=NH,酸性条件得RC（OH）=NH2+，再亲核进攻一次并异构得RC(OH)2NH3，其中一个羟基的H与氨基形成NH4+离去，C和O的断键重构为羰基，就成了RCOOH了。

氰基（CN）中的碳原子和氮原子通过叁键相连接。这一叁键给予氰基以相当高的稳定性，使之在通常的化学反应中都以一个整体存在。因该基团具有和卤素类似的化学性质，常被称为拟卤素。

通常为人所了解的氰化物都是无机氰化物，俗称山奈(来自英语音译"Cyanide")，是指包含有氰根离子(CN-)的无机盐，可认为是氢氰酸(HCN)的盐，常见的有氰化钾。

碳带正电，氮带负电，与水加成时-OH加在碳上，H加在氮上，加两次之后脱去一分子水形成肽键，再加水，生成羧酸和铵离子

氰基硼氢化钠还原机理

氰基硼氢化钠是一种无机化合物，分子式是CH3BNNa。白色或微黄色固体粉末，是一种温和的还原剂，它广泛用于醛、酮的还原，特别是酮的还原胺化作用。

硼氢化钠的还原机理是利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。而无机反应中是用H-直接给电子还原。

拓展资料NaBH4的H在这里显-1 价故有很强还原性可以还原有一定氧化性的无机物，它主要用于有机合成中的-COOH还原成-CH20H.能够将羰基选择还原成羟基。

硼氢化钠常温常压下稳定。硼氢化钠碱性溶液呈棕黄色。最常用的还原剂之一。对空气中的水气和氧较稳定，操作处理容易。

羟基和硝基的优先顺序

此时化合物中文命名的优先序遵循习惯规则，如下所示：羧基＞磺酸基＞酯基＞氰基＞醛基＞羰基＞羟基＞氨基＞醚键＞烃基＞卤原子＞硝基＞亚硝基

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