邻溴苯甲酸的合成路线
第一步 甲苯用铁粉做催化剂和溴发生取代反应得到邻溴甲苯,第二步邻溴甲苯加入酸性高锰酸钾溶液氧化就得到邻溴苯甲酸。
C6H5CH3——浓H2SO4,80℃——>CH3C6H4SO3H(对位)——Br2,Fe——>CH3C6H3(Br)SO3H(溴取代在甲基的邻位)——H2O,加热——>CH3C6H4Br(溴在甲基的邻位)
磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去。
以甲苯为原料,先通过溴代生成邻溴甲苯,再通过酸性高锰酸钾的氧化即可获得邻溴苯甲酸。
先用 甲苯和溴化铁(催化剂)与溴 反应生成邻溴甲苯,再加入 酸性高锰酸钾溶液 即可。
邻溴苯甲酸
别名2-溴苯甲酸属于有机合成原料及中间体,常用于医药工业
相对密度 1.929 熔点 146-151℃
沸点 296.4°Cat760mmHg
闪点 133.1°C
水溶性 slightlysoluble
蒸汽压 0.000649mmHgat25°C
溶解性 可溶于乙醚、乙醇、丙酮与热水
苯甲酸和溴反应
苯甲酸和溴水不能发生反应。因为苯环很稳定,羧基难被溴水等一般氧化剂氧化
苯甲酸不会与溴水反应。
苯甲醛能与溴水反应。
因为羧基中与苯环相连的碳上没有氢原子.
你可能会想,有苯环的存在,苯环上还有氢,发生置换反应。可是你用的是溴水,不是液溴,就算有FeBr3或Fe做催化剂也无法反应。
乙基苯与溴在光照下反应方程式
烷基苯与溴在光照下反应,生成的是烷基取代物,例如: C6H5-CH3+Br2-->C6H5CH2Br+HBr(光照)。
能发生取代反应。由于苯环上有烃基使得苯环上的氢有以下性质:(1)使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼,易被其它的原子或原子团取代。(2)使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼,易被氧化,且无论侧链长短,其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色。能发生以下两种取代反应:甲苯和溴能发生取代反应,但条件不同,取代位置不同。(1)发生在苯环上,即侧链对苯环的影响(Fe催化)。(2)发生在侧链上,即类似烷烃的取代反应,还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。
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