alloc是什么化学基团
烯丙氧羰基
烯丙氧羰基(Alloc)同前面提到的Cbz、Boc和Fmoc不同,它对酸、碱等都很稳定,在它的存在下,Cbz、Boc和Fmoc等可选择性去保护,而它的脱去则通常在Pd(0)的存在下进行。 烯丙氧羰基(Alloc)的引入 Alloc-Cl在有机溶剂/Na2CO3、NaHCO3溶液或吡啶中同氨基化合物反应则可得到Aloc保护的氨基衍生物【 E. J. Corey, J. W. Suggs.,J. Org. Chem.,1973, 38, 3223】
alloc"是对于二烯烃(diene)官能团的一种常见保护基团。它的全称是"allyloxycarbonyl",通常缩写为"alloc"。这个保护基团可以通过在二烯烃上引入一个烯丙基氧羰基(allyloxycarbonyl)来实现。在需要保护二烯烃官能团的情况下,可以使用alloc基团来防止其发生不受控制的反应,待需要时再去除alloc基团。
dcc化学试剂用途
主要用于多肽人工合成中氨基酸的缩合。如Fmoc-固相合成中,氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基形成酰胺键。为使羧基更易接受亲核试剂进攻,带负电荷的氧原子需先被活化成一个较好的离去基团,DCC发挥此作用。氨基酸上羧基的氧原子作为亲核试剂进攻DCC分子中间的碳原子使DCC与羧基结合形成酯结构,使得氨基的亲核进攻容易进行。
二环己基碳二亚胺(DCC)是一种很强的脱水试剂,多用于酰胺、酯和酸酐的合成中。同时,DCC在醇氧化为酮、一级酰胺转化为腈、β-羟基酮转化为α,β-不饱和酮的反应中得到了比较广泛的应用。
多肽合成的三个过程
多肽合成的步骤:
1、树脂的选择及氨基酸的固定
用于多肽合成的高分子的载体主要有3类:交联聚苯乙烯;聚酰胺;聚乙烯乙二醇脂类树脂。氨基酸的固定主要是通过保护的氨基酸的羧基同树脂的反应基团之间形成共价键来实现。
2、氨基、羧基、侧链的保护及脱除
要成功合成具有特定的氨基酸顺序的多肽,需要对暂不参与形成酰胺键的氨基和羧基加以保护,同时对氨基酸侧链上的活性基团也要保护,反应完成后再将保护基团除去。
化学结构式分为多少种
答:20 种常见氨基酸,根据侧链可以分为几类:
脂肪族氨基酸(Ala,Gly,Val,Leu,Ile,),
芳香族氨基酸(Phe,Tyr,Trp,His),
酰胺或羧基侧链氨基酸(Asp,Glu,Asn,Gln),
碱性侧链氨基酸(Lys,Arg),
含硫氨基酸(Cys,Met),
含醇氨基酸(Ser,Thr),
亚氨型基酸(Pro)。
多肽化学合成中氨基酸的保护非常关键,直接决定了合成能够成功的关键。因为常见的 20 中氨基酸中有很多都是带有活性侧链的,需要进行保护。一般要求,这些保护基在合成过程中稳定,无副反应,合成结束后可以完全定量的脱除。合成中需要进行保护的氨基酸包括:Cys,Asp,Glu,His,Lys,Asn,Gln,Arg,Ser,Thr,Trp,Tyr。需要进行保护的基团:羟基,羧基,巯基,氨基,酰胺基,胍基,吲哚,咪唑等。其中 Trp 也可以不保护,因为吲哚性质比较稳定。当然在特殊的情况下,有些氨基酸也可以不保护,例如Asn,Gln ,Thr,Tyr。
氨基酸侧链保护基团非常多,同一个侧链有多种不同的保护基,可以在不同的条件下选择性的脱除,这点在环肽以及多肽修饰上具有很重要的意义。
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