羟基,醛基,羧基转化反应
羟基→醛基→羧基的转化都为氧化反应
RCH2OH→RCHO→RCOOH(氧化反应)
氧化剂可以是重铬酸钾+硫酸、高锰酸钾的水溶液、氧化铬的醋酸溶液。
要想得到醛,可用温和的氧化剂如氧化铬在吡啶中或将生成的醛及时蒸馏出来。
醛基与Br2氧化生成羧基,这是不对的,它的氧化性没有这么强。
醛基结构式
醛基是羰基中的一个共价键跟氢原子相连而组成的一价原子团,叫做醛基,醛基结构简式是-CHO,醛基结构式如图所示:
醛基是亲水基团,因此有醛基的有机物(如乙醛等)有一定的水溶性。醛、糖醛、葡萄糖、麦芽糖等分子中都含有醛基。醛类分子中的醛基性质活泼,容易发生缩合、亲核加成反应。醛基能还原成羟甲基(—CH2OH)或氧化成羧基(—COOH)。醛基还原就会变成醇就是在C=O打开加成氢气。
乙醇和氧气在加热条件下有铜或银做催化,生成带刺激性气味的气体乙醛和水。
2CHCHOH+O→2CHCHO+2HO
(加热/铜或银作催化剂)
(2Cu+O=2CuO,CuO+CHOH→Cu+CHCHO+HO,
(反应为乙醇催化氧化反应。)
醛类化合物的官能团是醛基,醛基的结构式为一HC=O,简写为一CHO。能发生加成反应,能被溴水和高锰酸钾氧化,与新制氢氧化铜,银氨溶液反应。
羧醛基结构式
醛基:羰基中的一个共价键跟氢原子相连而组成的一价原子团,叫做醛基,,醛基是亲水基团,因此有醛基的有机物(如乙醛等)有一定的水溶性。
醛、糖醛、葡萄糖、麦芽糖等分子中都含有醛基。醛类分子中的醛基性质活泼,容易发生缩合、亲核加成反应。醛基能还原成羟甲基或氧化成羧基。醛基还原就会变成醇就是在C=O打开加成氢气。
醛氧化成羧酸的条件
高中所学醇氧化成醛叫催化氧化,条件是铜或银做催化剂并加热;醛氧化成酸有不同情况,其一也叫催化氧化,条件就写催化剂并加热,其二是被弱氧化剂氧化,条件可以是银氨溶液并水浴加热也可以是新制氢氧化铜悬浊液并加热
醛的还原性比较强,可以被比较弱的氧化剂如银氨溶液或新制的氢氧化铜氧化成羧酸,条件是加热。
与氧气发生氧化反应(加氧去氢为氧化):
2 r-cho+o2 →2 r-cooh(反应条件为催化剂);
特殊方法:也可与新制cu(oh)2溶液反应;
r-cho+2cu(oh)2 → r-cooh+cu2o+2h2o(反应条件为催化剂并加热,且生成物cu2o为砖红色沉淀)。
醛是分子里由烃基跟醛基相连的化合物,醛类的通式是rcho。饱和一元醛的通式为cnh2no。乙醛分子式为c2h4o,结构简式为ch3cho,官能团是醛基(-cho)。在有机反应中,加氢或去氧的反应叫还原反应,乙醛催化加氢生成乙醇,发生在碳基c=o断开形成c-o单键,乙醛被还原;去氢或加氧的反应叫氧化反应,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基c-h处断开,形成c-oh,乙醛被氧化。
醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。
醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被银氨溶液和新制的cu(oh)2氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。
甲醛与苯酚发生缩聚反应。甲醛发生银镜反应为:
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