苯酸怎么变成甲苯
采用甲苯磺化碱熔法,可将苯酸变成甲苯。
由甲苯和硫酸(98%)进行反应(100~110℃),然后升温至150℃,继续加入甲苯,接着升温至190℃进行异构化,最后碱熔得甲酚。其组成如下:苯酚3.1%,对甲苯酚37.4%,邻甲苯酚4.7%,间甲苯酚54.8%。 上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸,切割出201~208℃的窄馏分,即得到间、对甲酚等的混合物;将此物料用苯稀释后加入尿素,在-10℃下反应1h,离心抽滤,用-10℃的苯或甲苯洗涤2次,得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15~80℃用甲苯水解配合物,取上面液层,在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后,在真空度-0.
1 MPa下切取91~104℃馏分,即得含量为95%以上的间甲酚。
苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯
苯环上的ch3如何变成了cooh
直接用强氧化剂氧化,就可以将苯环上直接相连的甲基直接氧化成羧基。因为苯环和甲基直接相连,苯环使到甲基活化,甲基上的氢原子活性增加,遇到强氧化剂,例如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液,就可以将苯环上的甲基直接氧化成羧基。
苯环上碳原子都是sp2杂化,每个碳原子以杂化轨道以西嘎玛键结合两个碳原子和一个氢原子,未杂化的p轨道彼此平行重叠形成离域大π键,由于大π键的存在,电子云的平均化,体系内能降低,分子稳定,因此苯环难于氧化,但是如果苯环上连有烃基时,烃基能被氧化,但是并不是连有的所以烃基都被氧化,只有阿尔法碳原子上连有氢原子的烃基才能被氧化,并且不管碳链有多长,只有阿尔法碳原子上连有氢原子,最终都氧化成羧基,既苯甲酸。反应式是,C6H5CH2R+KMnO4=C6H5COOH。
若甲基连在苯环上,用酸性KMnO4溶液氧化就可以了。
为什么苯甲酸不读做羧基苯呢
因为苯甲酸是烃的衍生物之一,其官能团是羧基,也就是羧基为主角,苯基是配角。有羧基就是羧酸,无羧基就不是羧酸,所以为了突显羧基的主要地位,就命名为“苯甲酸”,而不是“羧基苯”。需要说明的是,羧基是官能团,苯基不是。如果有第二或第三官能团,需要比较大小,如,苯丙烯酸,以羧基为大,氯代苯丙烯酸,硝基二氯代苯丙烯酸等等
苯甲酸如何制备
苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应
工业
工业上,苯甲酸与碱反应可生成苯甲酸盐,比如苯甲酸与氢氧化钠反应生成苯甲酸钠。苯甲酸钠是最常见的一种防腐剂,可用于食品工业以及其他工业。苯甲酸与其他碱,比如氢氧化钾,生成苯甲酸钾。苯甲酸钠和苯甲酸钾等苯甲酸的碱金属盐为水溶性。苯甲酸与碱土金属或过渡元素的金属碱性化合物反应生成的盐,比如苯甲酸钙、苯甲酸锌、苯甲酸铜等则为油溶性。
苯甲酸与醇反应可生成酯,比如与甲醇、乙醇分别生成苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯等。苯甲酸与苯乙醇反应则生成苯甲酸苯乙酯。苯甲酸的酯类可与醇发生酯交换反应生成相应的酯类。苯甲酸的酯类往往具有香气,可用于调香。
日用
苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产。
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