亚甲基的反应
亚甲基反应在醛、酮、羧酸及其衍生物中与羰基相邻的a-亚甲基1也受羰基拉电子效应的影响因此a-碳上的氢也表现出一定的酸性并可离解出一个质子形成碳负离子2。
经过共振成为烯醇负离子3得到一个质子形成烯醇式4.1式和4式之间的互变称为烯醇互变异构。1式称为酮式keto form4式称为烯醇式enol form。CCHOCCOH-CCO-HCCOH1234酮式烯醇式醛、酮、酸酸及其衍生物的a-亚甲基上的氢受到邻位羰基的活化而呈一定的酸性因此常称为活泼亚甲基化合物。活泼亚甲基化合物烯醇化程度越高a-氢酸性越大亚甲基越活泼。而烯醇化程度与分子结构有关例如丙酮在液态时含有1.5x10-4的烯醇pKa20而乙酰
活性亚甲基化合物有哪些
在有机化学中活性亚甲基的定义为邻位具有羰基的亚甲基结构。β-二酮是最典型的活性亚甲基化合物，巴比妥酸(2a)、硫代巴比妥酸(2b)、2,2-二甲基-1,3-二?烷-4,6-二酮(2c)、1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(2d)、氰乙酸乙酯(2e)、2,4-戊二酮(2f)、环己酮(2g)及环戊酮(2h)等都是活性亚甲基化合物。羧酸酐是活性较低的亚甲基化合物。
活泼亚甲基的酸性比较
活泼亚甲基是一种强酸性物质，其酸性程度可通过对比pKa值进行评价。在有机化学中，pKa值是表示酸性或碱性的指标，数值越小表示酸性越强。对比活泼亚甲基和一般的甲基，可以发现活泼亚甲基的pKa值更小，因此其酸性更强。这是由于活泼亚甲基结构中的电子云分布不对称造成的，使得其有更强的负电性，从而表现出更强的酸性特点。因此，活泼亚甲基酸性比一般甲基更高。
pKa越表示酸性越弱越酸性越强换句说比较亚甲基酸性
亚甲基两端都连接吸电基团酸性较强所AC酸性较强先比较AC甲氧基氧原与羰基（碳氧双键部强吸电基）发共轭羰基言推电基（强于H）所羰基另端亚甲基吸电能力降酸性降所酸性C＜A；BD比较AC相似苯环O原都与羰基发共轭相氧原说苯环推电要弱所B酸性更强所酸性A＞C＞B＞DpkaD＞B＞C＞A
为什么甲基相较于羰基是给电子基
因为甲基是给电子基。一般是在甲基与共轭体系相连，此时，由于甲基中C-H SIGMA键的存在，可以与共轭体系形成SIGMA-PAI超共轭效应，即C-H SIGMA键中电子有离域趋势，向共轭体系供电子。
甲基中氢的电负性略小于碳，甲基上的碳就会积累一定量的负电，所以当甲基与碳链相连时，会把这种负电给出去一部分，造成给电子诱导效应。
羰基碳原子的电负性大于甲基碳原子，电负性大吸电子能力强，因此甲基是给电子基团羰基是吸电子基
为什么两个亚甲基是手性碳
一个连有四个完全不同原子或原子团的碳原子叫做手性碳原子。例如枸橼酸的两个亚甲基，只有一个亚甲基可被酶（来自鼠肝）转化为羰基。 如果分子中已经有一个或多个手性中心，则分子的潜手性中心将导致非对映异构体，例如： 2-羟基丁酸中的C-2是手性的，是一个手性分子。C-3上连有两个相同的氢原子和两个不相同的基团，它是个潜手性碳原子。当C-3上的一氢原子被一个不同于其他三个原子或基团（如－OH）取代，就生成一个新的手性碳原子。
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