丁二烯加成的反应机理
烯烃的亲电加成反应是分两步进行的,第一步是先生成一个较稳定的碳正离子,而后负离子亲核进攻得到产物。
分析一下共轭二烯的加成反应历程,以1,3-丁二烯与溴的加成反应为例,第一步是溴正离子加到双键上生成碳正离子:上面这个碳正离子,1是仲碳正离子,2是伯碳正离子,1比2要稳定,也更易于生成。一般低温反应时得到的产物以1,2-加成为主,反应温度较高时,以1,4-加成产物为主.
1,3丁二烯的加成为什么有两种
1,3丁二烯加聚反应有两种,会形成一个过渡态,受吸电子基团的影响,在1碳和三碳上发生反应,2碳和3碳上重新结合成双键,这是一个常规的共轭烯的反应。
一三丁二烯稍溶于水,溶于乙醇、甲醇,易溶于丙酮、乙醚、氯仿等。是制造合成橡胶、合成树脂、尼龙等的原料。
1.3丁二烯的两种加成方程式
1,3-丁二烯能与水加成 有两种产物,反应方程式为:(一定条件下,催化剂)
①CH2=CH-CH=CH2 + H2O→
CH3CH(OH)-CH=CH2
②CH2=CH-CH=CH2 + H2O→
CH3CH=CH-CH2OH
丁二烯与溴水加成机理
是加成反应,溴少量有两种情况:1、是与其中一个双键加成,2、是两个双键都打开加成在1、3号碳上生成2,3-二溴丁烷
2-甲基-1,3-丁二烯与br2发生加成反应,可以发生1,2-加成反应,得到产物:chbrcbr(ch3)ch=ch2;还可以发生3,4-加成反应,得到产物ch=c(ch3)chbrch2br;还可以发生1,4-加成,得到ch2brc(ch3)=chch2br;双键全部加成得到ch2brcbr(ch3)
为什么1,3-丁二烯发生加成只在1,4加成
1,4加成中有断两个π键和重新形成一个π键的过程,因此根据化学动力学,1,2加成在温度较低时速率高,但双键在碳链一端时能量比双键在碳链中间的要高,根据化学热力学,1,4加成产物能量较低,因此较稳定.
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