吡啶的碱性怎么判断
吡啶的碱性强于苯胺。
吡啶氮原子上的未共用电子对可接受质子而显碱性，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中，其s轨道成分较sp3杂化轨道多，离原子核近，电子受核的束缚较强，给出电子的倾向较小，因而与质子结合较难，碱性较弱。
苯胺中的N近乎sp2杂化（实际上还是sp3杂化），孤对电子占据的轨道可与苯环共轭，电子云可分散于苯环上，使氮周围的电子云密度减小，因此苯胺的碱性更弱。
苯胺好吡啶的区别为：
1、碱性不同
为什么吡啶碱性比苯胺强，比脂肪胺弱
吡啶的孤对电子在sp2轨道上，不参与共轭 而苯胺的孤对电子在p轨道上，与苯环共轭，不易给出 脂肪胺的烃基有给电子效应，所以碱性最强
胺的碱性大小顺序
脂肪胺的碱性强于芳香胺，更强与氮杂芳环的碱性。所以哌啶的碱性最强。吡咯的氮的孤对电子参与芳环共轭，但是吡啶类氮原子不参与，有孤对电子，所以吡咯的碱性最弱。
因为喹啉的氮的孤对电子比吡啶更加集中，或者说结合氢离子后正电荷能够更加分散，所以喹啉的碱性比吡啶强。所以顺序是：③>④>①>②
根据胺分子中氢原子被取代的数目，可将胺分成伯胺、仲胺、叔胺；氨分子中的氢被烃基取代而生成的化合物，同时，胺可以是看作氨分子中的H被烃基取代的衍生物。
胺类广泛存在于生物界，具有极重要的生理活性和生物活性，如蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱等都是胺的复杂衍生物，临床上使用的大多数药物也是胺或者胺的衍生物，因此掌握胺的性质和合成方法是研究这些复杂天然产物及更好地维护人类健康的基础。
生物碱碱性大小比较
生物碱碱性大小可以通过以下五种方式来比较。
1）氮原子的杂化方式 氮原子杂化程度的升高,碱性增强,即sp3＞sp2＞sp.如四氢异喹啉（pKa9.5）为sp3杂化；吡啶（pKa5.17）和异喹啉（pKa5.4）均为sp2杂化；氰基呈中性,因其为sp杂化.季铵碱的碱性强（pKa11.5以上）则是因羟基以负离子形式存在,类似无机碱.
2）诱导效应 生物碱分子中的氮原子上的电子云密度可受氮原子附近供电基（如烷基）或／和吸电基（如各类含氧基团、芳环、双键）诱导效应的影响.供电诱导使氮原子上电子云密度增加,碱性增强；吸电诱导使氮原子上电子云密度减小,碱性降低.如麻黄碱的碱性强于去甲麻黄碱,即是由于麻黄碱氮原子上的甲基供电诱导的结果.而二者的碱性弱于苯异丙胺,则因前二者氨基碳原子的邻位碳上羟基吸电诱导的结果.
3）共轭效应 ①苯胺型：氮原子上的孤电子对与苯环π-电子形成p-π共轭体系后碱性减弱.如毒扁豆碱的两个氮原子碱性的差别系由共轭效应引起.②酰胺型：酰胺中的氮原子与羰基形成p-π共轭效应,使其碱性极弱.如胡椒碱秋水仙碱、咖啡因.③胍类：胍接受质子后形成季铵离子,呈更强的p-π共轭,体系具有高度共振稳定性,而显强碱性.
4）空间效应 氮原子由于附近取代基的空间立体障碍或分子构象因素,而使质子难于接近氮原子,碱性减弱.如东莨菪碱、利血平等.
5）氢键效应 当生物碱成盐后,氮原子附近如有羟基、羰基,并处于有利于形成稳定的共轭酸分子内氢键时,氮上的质子不易离去,则碱性强.如10-羟基可待因.一般来说,空间效应与诱导效应共存,空间效应居主导地位；共轭效应与诱导效应共存,共轭效应居主导地位
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