氰基怎么转换成醇
1、氰基水解生成羧基,2、将羧基还原成醇羟基。
可以考虑水解氰基到酸再到酯,或者一步到酯,然后继续DIBAL-H还原,低温下还原,若不好控制,直接让它到醇,然后再二氧化锰氧化成醛就好了。其实就是氰基具有亲核型,羰基碳有一定亲电性,先发生了一个加成反应,之后是氰根的一个水解,生成羧基。
氰基水解成酸的条件
氰基水解成羧酸条件是酸性条件和碱性条件都可
以。酸性条件下会得到游离的羧酸和铵盐,碱性条件下得到的是羧酸盐和氨。由于碳、氮分别带的是正电、负电,和水加成的时候﹣ OH 、 H 分别加在了碳上、氮上,加两次后脱去一分子水就形成肽键,再加水,生成羧酸、铵离子,氰基水解就得羧酸
了。
a ﹣苯乙酰乙腈因为 B 位是羰基,水解很快就成酰胺,加水稀释硫酸浓度,继续煮,变成羧酸,再煮,脱羧,机理是六元环过渡态。反应的关键是时间和反应程度上要控制好,及时保持主反应平衡向右,否则动力学上倾向于副产物。
氰基被氧化的能力跟 Cl ﹣差不多。氰基在硫酸作用下变成羧基的机理就是酸性条件下的水解。
在有机反应中羧基化作用的离子包括格氏试剂与二氧化碳加成水解后的产物生成羧酸;酚钠盐或钾盐在加压、加热条件下与二氧化碳反应生成羟基苯甲酸;氨基睛水解得到氨基酸。有机化学中的羧基化作用一般是通过亲核反应来完成的。
水解和醇解均可在酸或碱的催化下进行,水解时先生成酰胺,再生成羧酸。醇解时,如绝对无水则生成亚胺酯(酯中的氧被亚胺基取代,酸催时得其盐),有水生成酯。
酸催化时,可与生成的氨(或胺)成盐,使反应更易向正向进行;碱催时,不能与生成的酯成盐,且如用NaOH还易是生成的酯水解,如用相应的醇钠则成本较高。
醇钠同样可以催化酰胺醇解。
氢氰根怎么变成羧基
氢氰根可以在酸性条件下水解生成羧基。
或者用DIBAL-H还原氰基生成醛基(芳香腈还可以用SnCl2/HCl还原生成醛基),或者与醇在酸性条件下发生醇解,生成酯,或者与格氏试剂加成后在酸性条件下水解生成酮等等,这些都是氰基转变不含氮官能团的方法
氢氰酸的性质和卤化氢差不多
和活泼金属、碱、强碱弱酸盐等反应
是弱酸
酸根是CN-。
氰基如何转变成羧基
氢氰根可以在酸性条件下水解生成羧基。
或者用DIBAL-H还原氰基生成醛基(芳香腈还可以用SnCl2/HCl还原生成醛基),或者与醇在酸性条件下发生醇解,生成酯,或者与格氏试剂加成后在酸性条件下水解生成酮等等,这些都是氰基转变不含氮官能团的方法
氢氰酸的性质和卤化氢差不多
和活泼金属、碱、强碱弱酸盐等反应
是弱酸
酸根是CN-。
醇可以与HCN反应吗
醇可以与HCN(氢氰酸)发生反应。这个反应一般被称为醇和氢氰酸的酯化反应或醛缩反应。
在酯化反应中,醇中的羟基(-OH)与氢氰酸中的氰基(-CN)反应生成酯和水。酯是由醇和酸反应形成的有机化合物,其中酯键连接醇和酸的残基。这种反应通常需要酸性条件,如硫酸等作为催化剂。
醛类如何发生自身加成
答:醛的加成即醛类缩合,有两种方式,要看醛类自身的结构决定:
1,缩合的醛都有α-H的醛的缩合(羟醛缩合),
在碱性环境中亲核试剂进攻α-H,形成碳负离子。而这个碳负离子作为亲核试剂进攻另一个醛分子的羰基,加成后得到的C-O(-)负离子又和水H+作用,最终得到羟基,解离出OH-。
从中不难发现羟醛缩合是进行了两次亲核进攻,第一次是氢氧根对α-H的(由于α-H具有一定酸性);第二次是形成的碳负离子对另一分子醛羰基的加成。
2,缩合的醛其中一个没有α-H的缩合(Claisen-Schmidt缩合)
比如芳香醛(无α-H)与乙醛(有α-H),其原理和羟醛缩合类似,由含有α-H的醛接受OH-进攻,形成碳负离子后加成到芳香醛的羰基上。再和水作用解离出OH-,得到β羟基醛。
3,没有α-H的醛的缩合(安息香缩合)
两个芳香醛之间的缩合,在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中反应,氰根离子作亲核试剂进攻其中一分子芳香醛的羰基,得到一个C-O(-)负离子,在水的作用下得到羟基,解离出OH-。而该OH-与另一个芳香醛作用进行取代,得到羰基负离子。这个负离子再以直接进攻被还原的代有氰基的芳香醇,CN-作为离去基团被取代掉,二者缩合成α羟基酮。
到此,以上就是小编对于醇可以被氰基取代吗的问题就介绍到这了,希望介绍的6点解答对大家有用,有任何问题和不懂的,欢迎各位老师在评论区讨论,给我留言。
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