鉴别2-甲基-3-氯丁烷,氯乙烯,3-甲基-3-氯-1-丁烯
3个物质都是卤代烃,检验卤代烃的最好方法是用硝酸银的乙醇溶液
和硝酸银反应的难易取决于卤代烃的C-Cl异裂生成的碳正离子稳定程度,碳正离子越稳定,则异裂越容易发生
3-甲基-3-氯-1-丁烯发生异裂以后生成一个烯丙基型的二级碳正离子,由于存在双键发生的p-π共轭,所以该碳正离子特别稳定。所以这个物质和硝酸银-乙醇溶液可以在室温下很快反应生成氯化银沉淀
2-甲基-3-氯丁烷异裂之后形成一个二级碳正离子,和上面的化合物相比缺少了双键的共轭,该碳正离子不是很稳定,所以需要微热几分钟才能够和硝酸银-乙醇溶液反应
氯乙烯中氯原子的孤对电子和双键发生p-π共轭,所以C-Cl键带有部分双键的性质,非常稳定不容易异裂,所以氯乙烯在加热条件下也不会和硝酸银-乙醇溶液反应
2-甲基丙烷和一氯甲烷鉴别
可以使用硝酸银的醇溶液鉴别。1-氯丁烷加热后才能产生白色氯化银沉淀,2-氯丁烷片刻后即可产生白色沉淀,而2-甲基2-氯丙烷在室温下立刻会产生白色沉淀。根据沉淀产生的快慢即可鉴别。
这里利用的是卤代烃与硝酸银醇溶液进行亲核取代反应的活性进行鉴别的。一般:一级卤代烃需加热后才能产生沉淀,二级卤代烃片刻后产生沉淀,三级卤代烃立即产生沉淀。需注意的是脂肪族的碘代烃通常都是立即产生沉淀,而乙烯型卤代烃和卤代芳烃即使加热都不反应。
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