鉴别呋喃和噻吩
呋喃遇到浸过盐酸的松木片呈绿色;噻吩可在浓硫酸的下与靛红发生靛吩咛反应(蓝色)。
为什么吡咯的芳香性大于呋喃
杂原子的电负性不同,导致电子分布的均匀性不一样,电负性小的分布均匀,越接近于苯环,芳香性越好。
因为 呋喃、噻吩、吡咯 中杂原子 O N S的电负性不同,
原子的电负性大小:O>N>S
电负性越大芳香性越小
噻吩〉吡咯〉呋喃
吡咯>呋喃>噻吩>苯亲电取代要看碳正离子中间体的稳定性 n电负性比o小 更能接受正离子
因为吡咯电子分布的均匀性大于呋喃。
杂原子的电负性不同,导致电子分布的均匀性不一样,电负性小的分布均匀,越接近于苯环,芳香性越好。
吡咯(pyrrole),吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的量很少。吡咯可由骨焦油分馏取得;或用稀碱处理,再用酸酸化后分馏提纯。它是含有一个氮杂原子的五元杂环化合物,其分子式为C4H5N。吡咯可用1,4 -二羰基化合物与氨反应制取,工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。
呋喃,是最简单的含氧五元杂环化合物。它存在于松木焦油中,为无色液体,沸点为32℃,具有类似氯仿的气味,难溶于水,易溶于有机溶剂。
吡咯的结构特点
吡咯结构是左右结构,是形声字。吡是左边口表义,右边比表音。咯左边口表义,右边各表音。是从左到右的笔顺规则。
吡咯环的结构特点是可以被看成是共轭的π体系与孤对电子相连。构成环的五个原子都是sp2杂化,故吡咯分子是平面结构。
吡咯,呋喃,噻吩在结构上具有共同特点,即构成环的五个原子都是sp2杂化,故成环的五个原子处在同一平面,杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系,而吡啶则是p轨道上运行一个电子。其π电子数符合休克尔规则(π电子数=4n+2),所以它们都具有芳香性。
为什么吡啶的芳香性大于噻吩
芳香性:易取代,难加成.五元环大于六元环
吡咯 》呋喃 》 噻吩 》苯 》 吡啶,吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键,被一对孤对电子所占据,使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大,对环上电子云密度分布有很大影响,使π电子云向氮原子上偏移,在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低显著。所以吡啶的芳香性比苯差。
它们都成环,都有大π键,π电子都能填满低能级的分子轨道,所以都有芳香性。
分子的空间因素和参与成大π键的原子轨道因素等等造成的分子能量降低的强度越大,芳香性越大。 比如噻吩、吡咯、呋喃,由于电负性的问题,p电子参与大π键倾向存在差异,芳香性噻吩>吡咯>呋喃。 环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能
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