乙酐和乙酸酐结构式
结构式C4H6O3。
乙酸酐是一种有机物,化学式为C4H6O3,无色透明液体,有强烈的乙酸气味,味酸,有吸湿性,溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸,与乙醇作用形成乙酸乙酯。易燃,有腐蚀性,有催泪性。
乙酸酐是两分子的乙酸脱水形成的物质。酐是一类化合物,两分子羧酸脱水形成的物质都叫酐。酐可以水解,发生亲电取代反应等。
乙酸酐是无色透明液体。有强烈的乙酸气味。味酸。有吸湿性。折光率极高。溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080。熔点-73℃。沸点139℃。折光率1.3904。闪点54℃。自燃点 400℃。
乙酸酐化合物
乙酸酐简称乙酐,结构简式(CH3CO)2O,结构式如图所示:
酸酐的制取反应
乙酸酐是由乙酸衍生出来的酸酐,分子式为(CH3CO)2O,常缩写为Ac2O。 乙酸酐的制取:
1.可由乙酸甲酯的羰基化制得,常以铑和锂的碘化物作催化剂: CH3CO2CH3 + CO → (CH3CO)2O 2.可由乙酸与乙烯酮反应制得,而乙烯酮可由丙酮或乙酸热裂制得。
3.可在汞盐催化下由乙炔与乙酸反应,先生成双乙酸亚乙酯CH3CH(OCOCH3)2,然后在氯化锌或硫酸催化下,热裂成乙酸酐和乙醛。
4.在乙酸钴、乙酸铜的催化下,乙醛可直接氧化成乙酸酐。
酸酐,尤其是乙酐,可以生成酯和酰胺。酰氯能生成强酸性的氯化氢,而酸酐则生成弱得多的羧酸。酸酐在水里能水解成相应的羧酸;然而这个水解反应相当慢,而且总是很和缓。乙酸酐特别适用于将胺转化为乙酰胺,以及将醇转化为乙酸酯。
主要试剂:蒽2g(11.2mmol),马来酸酐1g(10.2mmol),无水二甲苯。
实验步骤:在干燥的50mL圆底烧瓶中加入2g纯蒽,1g马来酸酐和25mL无水二甲苯,然后在烧瓶上连接配有氯化钙干燥管的回流冷凝管。加热回流25~30min,并且在回流过程中间歇振摇烧瓶,使沾在瓶壁上的晶体落回溶液中。反应结束后将反应瓶静置冷却至室温,有大量白色固体析出。抽滤,用无水二甲苯重结晶粗产物,产物放在盛有石蜡片和硅胶的真空干燥器内干燥。产量约2g,m.P. 262~263℃(分解)。
纯化合物m.P.263~264℃
乙酸酐水解条件
可以先蒸出来,蒸不出来的再用水洗,多次水洗至ph中性,也可用热水。醋酐能水解掉。
4
碱性条件下水解生成相应的羧酸盐,酸性条件下生成羧酸。酸酐的简式为RCO-O-COR,为酸脱水产物,脱水可以是分子间的也可以是分子内的。酸酐具有很强的吸水性,很容易吸水变回原来酸的形式,所以是很容易水解的。 例如乙酸酐 CH3COOOCCH3+H2O=(H+下)2CH3COOH CH3COOOCCH3+2OH-=2CH3COO
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