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吲哚有芳香性吗,吲哚环上的氢怎么表示出来

豆角 2025-06-26 化学常识 15 views 0

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  1. 吲哚有芳香性吗
  2. 吲哚怎么提取
  3. 吲哚的衍生物
  4. 靛红可燃吗
  5. 以吲哚为原料合成吲哚乙酸化学途径

吲哚有芳香性吗

吲哚有芳香性。

吲哚是吡咯与苯并联的化合物。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。

吲哚有芳香性吗,吲哚环上的氢怎么表示出来

例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。

吲哚是苯和吡咯并联的化合物,吡咯与苯都具有芳香性,吲哚也具有芳香性

吲哚怎么提取

可以通过苯腙在酸催化下加热重排消除一分子氨得到2-取代或3-取代吲哚衍生物。在实际操作中,常可以用醛或酮与等当量的苯肼在酸中加热回流得到苯腙,其在酸催化下立即进行重排、消除氨而得到吲哚化合物。常用的催化剂有氯化锌、三氟化硼、多聚磷酸等,常用的酸有AcOH, HCl, 三氟乙酸等。

从硝基苯的衍生物出发合成吲哚

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对于2,3位没有取代基的吲哚,一般工业上大多采用硝基苯的衍生物出发合成,邻甲基、邻甲酰基、邻氰乙基、邻乙烯基、及邻位有氢的硝基苯衍生物都可通过相应的方法得到吲哚。

吲哚的衍生物

吲哚为吡咯与苯并联的化合物。分子式C8H7N。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界。例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。吲哚为片状晶体。熔点52.5℃,沸点254℃,相对密度1.22。具有强烈的粪臭味,高度稀释的溶液有香味,可以作为香料使用。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。

在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。

靛红可燃吗

可燃。靛红,中文别名:2,3-二酮二氢吲哚,二氢吲哚-2,3-二酮,吲哚醌,菘蓝,氧化靛精。

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以吲哚为原料合成吲哚乙酸化学途径

根据资料可知:以吲哚为原料合成吲哚乙酸的化学过程如下:

由吲哚、甲醛与氰化钾在150℃,0.9~1MPa下反应生成3-吲哚乙腈,再在氢氧化钾作用下水解生成。 

或由吲哚与羟基乙酸反应而得。

在3L不锈钢高压釜中,加入270g(4.1mol)85%在氢氧化钾,351g(3mol)吲哚,然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃,搅拌18h。冷却至50℃以下,加入500ml水,再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃,将高压釜物料倒入水中,加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取,分取水层,在20-30℃加盐酸酸化,析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤,冷水洗涤,避光干燥,得产品455-490g。

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