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丁二烯的特点,丁二烯自由价怎么求出来的

豆角 2025-06-25 化学常识 28 views 0

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  1. 丁二烯的特点
  2. 一三丁二烯的顺反异构
  3. 什么时候形成派键,什么时候形成大派键

丁二烯的特点

丁二烯是生产合成橡胶(丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶)的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展,利用苯乙烯与丁二烯共聚,生产各种用途广泛的树脂(如ABS树脂、SBS树脂、BS树脂、MBS树脂),使丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。下面对丁二烯行业技术特点分析:

丁二烯英文名为:1,3-Butadiene或Butadiene、BE。无色气体,有特殊气味。稍溶于水,溶于乙醇、甲醇,易溶于丙酮、乙醚、氯仿等。有麻醉性,特别刺激粘膜,易液化。临界温度161.8,临界压力4.26兆帕。与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限2.16~11.47%(体积)。

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丁二烯目前主要有两种生产工艺,分别是混和碳四抽提工艺和丁烯氧化脱氢工艺。其中,混和碳四抽提工艺更具成本优势,目前全球占比95%左右;丁烯氧化脱氢工艺由于工艺流程复杂、原料来源不够稳定、生产成本较高等原因,始终没有成为主流工艺。

丁二烯:是分子式为C4H6的有机化合物,一种重要的化工原料,可作为单体用于制造合成橡胶(丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶)

丁二烯的性质:

1、丁二烯是无色有微弱芳香气味的无色易液化气体,难溶于水,可溶于醇、醚、丙酮、苯等有机溶。在氧气存在下容易发生聚合。

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2、1,3-丁二烯分子中的碳-碳单键可以自由旋转,但无顺式和反式异构体。丁二烯还有另一种异构体:1,2-丁二烯,它是一个累积二烯烃,与1,3-丁二烯相比非常不稳定。

3、丁二烯是狄尔斯-阿尔德反应常用的双烯体之一,它与缺电子亲双烯体发生狄尔斯-阿尔德反应,可以制取蒽醌、四氢苯酐、丁烷四羧酸、六氢苯二甲酸酐等很多化工产品。丁二烯也可以与二氧化硫发生螯变反应,然后加氢生成工业溶剂环丁砜。

4、当把丁二烯通入溴水,起加成反应时,除了生成溴直接和双键加成生成的1-二溴丁烯外,还生成2-二溴丁烯——在加成时,两个双键中比较活泼的键一起断裂,同时生成新的双键。如果丁二烯通入得较慢,而且溴水又多又浓,最后会生成1,1,3,3-四溴丁烷。

一三丁二烯的顺反异构

1,3-丁二烯分子有共轭效应,两个双键的电子云会部分分散到中间的双键上从而降低整个分子的能量,旋转单键会破坏共轭效应,所以1,3-丁二烯存在顺反异构。另一个例子是只有顺式能发生D-A反应

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凡是烯烃的碳碳双键的一端带有两个相同的原子或原子团,就不存在顺反异构

即形如mnc=cpq

m≠n≠p≠q

,才存在顺反异构的。

一般而言,两个大的基团(原子或原子团)放在碳碳双键的一侧(碳碳双键是采用sp2杂化,为平面型分子结构),是顺势结构,如果两个大的基团(原子或原子团)放在碳碳双键的异侧,则为反式结构,本题中,单键具有旋转性,并且时刻都在振动和转动,所以二者是同一物质。还是因为碳碳双键的平面型结构使然(不是因人为划定)

1,3-丁二烯有顺示和反式两种异构体。虽然在结构式上看,中间为单键,但实际上中间存在共轭π键,不能自由旋转。

什么时候形成派键,什么时候形成大派键

我们知道,原子的成键有所谓的电子云头碰头和肩并肩两种方式。

头碰头形成的键,电子云重叠最大,最为牢固,而且可以自由旋转,这就是所谓的σ键。以肩并肩方式形成的键,电子云重叠比较小,不能自由旋转,是为π键。例如在乙烯分子用,碳原子采取sp2杂化,这样碳原子最外层四个亚轨道就有一个必须垂直于其他的轨道所形成的平面。那么两个碳原子的这个p轨道之间就会重叠形成π键。当在一个分子中有若干个这种垂直于成键平面的亚轨道时,这些轨道中的电子就可以在这些轨道之间窜来窜去,这样就形成了所谓的大π键。比如正丁二烯。正丁二烯2号碳和3号碳之间的是单键,理论上应该可以自由旋转,但是实际中往往四个碳原子是在一个平面上的,这就是因为这四个碳原子全部采用sp2杂化,这样就每个就有一个轨道垂直于平面,于是这四个轨道就形成大π键,尽量保证分子的能量比较低,电子在四个亚轨道间窜来窜去。所以实际上,正丁二烯分子中三个碳碳键是等同的。

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