schiff碱是什么
席夫碱是氮原子与碳原子用双键连结形成的一类化合物。C=N键长约0.124~0.128nm,偶极矩约0.90D。有顺(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的,又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氢氰酸反应生成α-氨基酸,与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸,还原反应生成胺,与格利雅试剂反应生成胺的衍生物,水解生成醛或酮和胺。具有优良液晶特性。用作有机合成试剂和液晶材料。
醛酮与伯胺(RNH2)生成含碳氮双键的亚胺:
R2C=O + R'NH2 ——R2C=NR' + H2O
R、R’都是脂肪族烃基的亚胺不稳定。R、R’其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体,由于平衡偏右,制备相对容易。
schiff
烯胺
schiff碱:即是烯胺,是一级胺、二和醛酮的羰基发生亲核加成,生成的加成物失去一分子水,变为亚胺,称西佛碱(schiff base),结构通式为:RR'C=NR"。R、R'或R"中至少有一个为芳基时,西佛碱才为稳定晶体。
或酮羰基与伯胺反应形成的亚胺称西佛碱即含r2c=nr结构
西弗碱的合成与提纯该注意什么
英文名:Schiff base
也称希夫氏碱;锡夫氏碱;西佛碱
席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物,通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。具有优良液晶特性。用作有机合成试剂和液晶材料。
C=N键长约0.124~0.128nm,偶极矩约0.90D。有(Z)-、(E)-两种构型。亚胺是由醛或酮与氨或胺缩合而成的,又可分为醛亚胺和酮亚胺。亚胺基是极活泼的基团。与氰氢酸反应生成α-氨基酸,与丙二酸二乙酯反应生成β-氨基酸,还原反应生成胺,与格利雅试剂反应生成胺的衍生物,水解生成醛或酮和胺。
醛酮与伯胺(RNH2)生成含碳氮双键的亚胺:
R2C=O + R'NH2 --R2C=NR' + H2O
R、R'都是脂肪族烃基的亚胺不稳定。R、R'其中一个为芳基的亚胺为稳定的晶体,由于平衡偏右,制备相对容易。
机理:
应用
席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域的重要应用。在医学领域,席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域,席夫碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用;在分析领域,席夫碱作为良好的配体,可以用来鉴别,鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域,某些芳香族的希夫碱经常作为铜的缓蚀剂;在光致变色领域,某些含有特性基团的希夫碱也具有独特的应用。
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