吡啶基结构
吡啶是有机化合物,化学式C5H5N,是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。可以看做苯分子中的一个(CH)被N取代的化合物,故又称氮苯,无色或微黄色液体,有恶臭。吡啶及其同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。
特点:
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近。
这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
扩展资料
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。
由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2,4,6位。吡啶是一种弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐。
由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。
吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。
吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
吡啶环化学式
吡啶是一种含氮芳香族化合物,其化学式为C5H5N。吡啶分子中有一个五元环,其中四个碳原子是芳香环上的,而第五个碳原子与一个氮原子相连。吡啶分子的芳香性质使其具有很强的稳定性和电子亲和力。在化学反应中,吡啶的氮原子可以形成配位键,参与许多有机合成反应。吡啶环的化学式还可以写成N=C5H4,其中N表示氮原子,C表示碳原子。这种化学式能够直观地表现出吡啶分子的分子结构和化学性质。
4吡啶酰胺化学式
化学式为:C5H4NCONH2。
有三种同分异构体,分别是2-吡啶甲酰胺,3-吡啶甲酰胺,4-吡啶甲酰胺。
吡啶酰胺物理化学性质如下:
[ 密度 ]:1.2±0.1 g/cm3
[ 沸点 ]:257.7±32.0 °C at 760 mmHg
[ 熔点 ]:110 °C (dec.)(lit.)
[ 分子式 ]:C6H6N2O,[ 分子量 ]:122.125
[ 闪点 ]:109.7±25.1 °C。
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