乙二醇保护羰基怎么去掉
醇可以和羰基发生缩酮或缩醛反应,生成缩酮或缩醛。以此来保护羰基。然后可以通过水解复原成羰基。缩酮(醛)的结构为醚,乙二醇与羰基反应生成的是五元环的环戊二醚,由于五元环比较稳定,不易在其他反应之中被破坏,所以用乙二醇来保护羰基。
缩酮和缩醛区别
缩醛是羰基化合物与醇反应得到的化合物;
缩酮是一分子酮(见醛和酮)与两分子醇缩合(见缩合应)的产物。
这两种物质的性质类似,都是由是由一分子醛(酮)与两分子醇缩合的产物,性质稳定。
※注意:也仅仅是在中性和碱性条件下才体现出二者的稳定性,对酸不稳定。
什么样的酮能被稀酸水解
最左边是丙酮的乙二醇缩酮,缩醛缩酮在稀酸水溶液中水解,是常见的醛酮脱保护的方法。
最右边是一个内酯,酯在稀酸溶液中会部分水解,但是内酯在稀酸溶液中水解程度比普通酯要更大
当中的化合物2个氧都是醚键,醚键一般在酸溶液中不会发生断裂,只在氢碘酸等少数强酸作用下发生断裂。所以最不容易被水解的是中间的化合物,这个化合物咋称呼?不晓得3-甲氧基四氢呋喃算不算合理的名字……
乙二醇保护羰基的步骤
醇可以和羰基发生缩酮或缩醛反应,生成缩酮或缩醛。以此来保护羰基。然后可以通过水解复原成羰基。缩酮(醛)的结构为醚,乙二醇与羰基反应生成的是五元环的环戊二醚,由于五元环比较稳定,不易在其他反应之中被破坏,所以用乙二醇来保护羰基。
collins氧化法的名词解释
Collins氧化法是指使用Collins试剂,可以选择性氧化有机化合物的部分官能团。
它可以将烯丙基位置的亚甲基或者非烯丙基位置的醇氧化成醛或者酮,对双键、缩醛、缩酮、环氧键、硫醚无影响,也能将叔胺上的甲基氧化成甲酰基,常在碱性条件下氧化,且反应条件温和,收率高。其反应机理是自由基消除反应,Cr提供自由基。
Collins试剂是将一份三氧化铬加入十份吡啶中,逐渐升温至30℃,析出黄色沉淀,再将沉淀溶于二氯甲烷中制得。对于酸性敏感的化合物的氧化非常有效,在反应中,通常加入六个当量的试剂以使得反应可以进行完全。
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