烯醇式和酮式的互变稳定性判断
看氢键,比如有两个羰基,一个变为烯醇式后,烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键,若氢键连成了五六元环,就可以稳定存在,否则不行,不过也有特殊的,酚也是稳定的烯醇式结构,因为他不可能变为酮式。
C=C-OH之所以不稳定,主要原因在于O的吸电子,因此,只要有更多的推电子基,可以增加稳定性。
当然共轭效应也能增加稳定性(C=C加其他双键)。举个例子就是 C=C-OH ,2号炭上加甲基 会增加稳定性。
一般情况下(中性、酸性),酮式结构较烯醇式结构稳定,所占比例高。
可通过加强碱性物质(如醇钠)的方法使烯醇式比例增加。
醇的稳定性怎么判断
看氢键,比如有两个羰基,一个变为烯醇式后,烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键,若氢键连成了五六元环,就可以稳定存在,否则不行,不过也有特殊的,酚也是稳定的烯醇式结构,因为他不可能变为酮式。
C=C-OH之所以不稳定,主要原因在于O的吸电子,因此,只要有更多的推电子基,可以增加稳定性。当然共轭效应也能增加稳定性(C=C加其他双键)。举个例子就是 C=C-OH ,2号炭上加甲基 会增加稳定性。
扩展资料:
酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子,在不同的PH值下进行质子的转移,形成酮式和烯醇式。
所以,烯醇式是酮和醛的一种存在形式,不同的酮在溶液中,有不同的烯醇式含量,可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。
脂肪族的酮多以酮式存在,如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大,可以烯醇式存在,原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在,其K值极大,原因是结构中有稳定的苯环。
果糖等多羟基的酮会发生此类反应,转化为烯醇再转化为醛,因而表现出还原性。
烯醇式结构的稳定性顺序
烯醇式由于双键在碳碳之间,π电子云造成了碳上的电子云密度增加 但是氧的电负性强,电子云易偏向氧,从而多数情况下,酮式的结构较为稳定,平衡偏向酮式 丁烯醇好像很稳定
从高到低:dbca。
原因:当羰基α—C 上连有吸电子基时烯醇的含量升高,并且所连吸电子基的吸电子能力越强或所连的吸电子基越多,烯醇越稳定;若烯醇能与芳环等形成较大的共轭体系时,烯醇的含量升高;羰基α—C 上空间位阻越大烯醇的含量越低。
到此,以上就是小编对于酮水合物的稳定性判断的问题就介绍到这了,希望介绍的3点解答对大家有用,有任何问题和不懂的,欢迎各位老师在评论区讨论,给我留言。
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