乙酸乙酯 丙二酸二乙酯 丙酮酸性比较
这些都是戊二酮结构,处于两个酮基之间的亚甲基上的氢,因为酮基的吸电子效应使得有一定酸性,两个酮基所处的化学环境不同,亚甲基的酸性也不相同。
2,4-戊二酮中与酮基相连的是两个甲基,乙酰乙酸乙酯中与酮基相连的是一个甲基和一个乙氧基。
丙二酸二乙酯是两个乙氧基,与酮基相连时,由于乙氧基与酮基有共轭效应,其推电子效应远远大于甲基,所以2,4-戊二酮的酸性最强。
三酮有哪三个
酮体包括乙酰乙酸、β-羟丁酸和丙酮。
乙酰乙酸、β-羟丁酸和丙酮,这三者都是肝脏脂肪酸氧化分解的中间产物,因此酮体是脂肪的分解产物,而非葡萄糖的分解产物。
三酮有丙酮、丁酮、戊酮三种。
因为这三种化合物的分子结构中都含有一个或多个酮基,其中丙酮是最简单的三酮,具有两个甲基和一个酮基,丁酮则在丙酮的基础上添加了一个碳原子和一个甲基,戊酮在丁酮的基础上添加了一个碳原子和一个甲基。
除了作为化学试剂外,三酮还具有重要的用途,例如丙酮能够作为工业溶剂和清洁剂,戊酮则可用于生产橡胶和树脂等化学产品。
值得一提的是,除了三酮之外,还有一种四酮的化合物,叫做戊二酮,其分子结构中包含有四个酮基。
为什么环内酯容易烯醇化
烯醇结构的羟基氧上一对P电子和碳碳双键中的π键形成P-π共轭体系,使电荷在一定程度上偏向碳端,增加了羟基氧氢键的极性,使氢更容易离去(pKa:10.94),氢离子离去后形成负离子是一个三原子四电子的共轭体系,两端都带负电性,质子既可以和氧结合形成烯醇式也可以和碳结合形成酮式,整个平衡体系为互变平衡体系。
酸性条件稳定性的影响因素:
一、酮式酮式α氢的酸性
酮式α氢的酸性越强,平衡更容易偏向烯醇式一侧,越容易形成烯醇,因此也越稳定。丙酮中烯醇式的含量只有0.00025%,而乙酰乙酸乙酯中烯醇式的含量为7.5%,2,4-戊二酮中烯醇式含量则达到80%。
二、烯醇式的结构
烯醇式结构能形成共轭体系,形成的共轭链越长,烯醇式也越稳定。另外烯醇结构的稳定性还和能否形成内氢键有关。
三、溶剂
对于能形成内氢键的烯醇式结构,其极性比酮式的更小,因此溶剂的极性越强,对烯醇式越不利。
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