苯甲酸、对甲基苯甲酸、阾硝基苯甲酸的酸性比较,邻甲基苯甲酸结构简式

1. 苯甲酸、对甲基苯甲酸、阾硝基苯甲酸的酸性比较
2. 是否存在“邻空间”
3. 苯甲酸乙酯同分异构体

苯甲酸、对甲基苯甲酸、阾硝基苯甲酸的酸性比较

很明显苯酚的酸性是最弱的。对硝基苯酚的硝基能帮助分散电离后阴离子的负电荷，所以酸性比苯酚强。

苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大，所以电离后阴离子的负电荷密度更低，造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。

对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。

酸性顺序是苯酚

是否存在“邻空间”

这里要考虑两个影响因素，即给电子基的影响（甲基属给电子基，其使得与苯环相连的原子的电子云密度增大）和空间位阻的影响。

①对于苯酚而言，由于邻位甲基的存在，使得直接与氢相连的酚羟基中的氧原子的电子云密度增大，因而使得酚羟基中的氧对其氢的吸引力增大，也即使得该氢离子不容易电离，所以邻甲基苯酚的酸性弱于苯酚；由于酚羟基很小，故邻位上甲基对其的空间位阻很小，也即邻位上甲基对酚羟基中氢的电离的影响基本可忽略；故从总体上说，甲基的给电子特性对邻甲基苯酚的酸性影响更大，因而邻甲基苯酚的酸性弱于苯酚。

②对于邻甲基苯甲酸而言，邻位甲基的存在因其给电子的特性使得羧基碳上的电子云密度增大，但其增大的电子云密度被共轭的羧基分摊，因而对其羟基酸性的影响大为降低；但甲酸基团较大，由于邻位甲基空间位阻的存在使得该羧酸上的氢离子不容易与该羧酸根结合，也即使得氢离子更容易电离，所以酸性增大；综合起来看，邻位甲基空间位阻的影响占主导地位，所以邻甲基苯甲酸的酸性强于苯甲酸。

苯甲酸乙酯同分异构体

（1）苯甲酸乙酯

C6H5-COOCH3

（2）甲基苯甲酸甲酯（甲基---邻，间，对）

CH3-C6H4-COOCH3

（3）甲酸甲基苯甲酯（甲基---邻，间，对）

HCOOCH3-C6H4-CH3

苯甲酸乙酯的分子式为C9H10O2，结构简式为C6H5一COOC2H5。如果只考虑酯和酸且只有一个侧链的同分异构体，有以下几种，C6H5一CH2一COOCH3，C6H5一OOCH2CH2CH3，C6H5一CH2OOCCH3，C6H5一CH2CH2OOCH。C6H5一CH2CH2COOH，C6H5一CH（CH3）COOH。

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