乙酰乙酸乙酯怎么合成丁酸
3-氧丁酸酯(乙酰乙酸乙酯)经C-烷基化反应制备酮的方法称为乙酰乙酸乙酯合成法。乙酰乙酸乙酯根据碱的用量可以在C2位脱质子或在C2/C4位同时脱质子。C2位碳原子上的C-H键在邻位两个羰基的吸电子作用下被活化。C2/C4位氢原子显酸性(C2的pKa~ 11,C4的pKa ~ 24),所以在一当量碱(氢氧化钠,LDA,NaHMDS或LiHMDS等等)存在下,C2位首先脱质子。产生的烯醇负离子可以被各种烷基化试剂捕获。
在额外一当量碱和烷基化试剂的存在下,C2位可能发生第二次烷基化。当乙酰乙酸乙酯用过量的碱处理时,会产生相应的双负离子(又产生了一个烯醇负离子)。当亲电试剂(如:卤代烷)加入到双负离子中,烷基化首先会发生在亲核性最强(反应性最强)的C4位。得到的烷基化乙酰乙酸乙酯衍生物可以用两种方式水解,这取决于具体的反应条件:1)稀酸水解酯基,得到的β-酮酸经脱羧生成酮(单取代或双取代丙酮衍生物);2)在碱的水溶液中,发生逆克莱森反应,在质子化后得到酸。
稀酸水解是最常用的水解方法,因为反应混合物不会被酮类副产物污染。最近使用的Krapcho脱羧使得反应可以在中性条件下进行。与丙二酸酯一样,乙酰乙酸乙酯的单烷基衍生物在碘的存在下会发生碱催化的偶联反应,偶联产物经水解和脱羧得到γ-二酮类化合物。乙酰乙酸乙酯通常是通过相应的酯发生克莱森缩合反应获得,但也可以用其他的方法来制备它们。
不超过两个碳原子的有机化合物合成乙酰乙酸
乙酰乙酸乙酯根据碱的用量可以在C2位脱质子或在C2/C4位同时脱质子。C2位碳原子上的C-H键在邻位两个羰基的吸电子作用下被活化。
先制备乙酸然后跟乙烷酯化 再利用克莱森缩合制备乙酰乙酸乙酯 2分子乙酰乙酸乙酯在醇碱跟I2的作用下3号C键相连在克莱森成环(5元环)用少量乙二醇保护脂肪羰基 再用黄鸣龙法还原环上2 4位的羰基 使用H+将保护的羰基还原 制备完成
乙酰乙酸乙酯的合成方程式
CH3COCH2COOEt——[EtONa,EtOH]——>——[CH3CH2CH2Cl]——>CH3COCH(CH2CH2CH3)COOEt——[NaOH,浓,△]——>CH3CH(CH2CH2CH3)-COONa+CH3COONa,
乙酰胆碱的合成酶是什么
乙酰胆碱的合成酶是胆碱乙酰移位酶
乙酰乙酸乙酯合成2-乙基戍酸
首先让乙酰乙酸乙酯两个羰基中间的亚甲基接上一个乙基(此亚甲基氢带酸性,容易形成负离子,从而与CH3CH2Cl等发生亲核取代反应),再让它在酸性或碱性的条件下发生水解,可生成2-戊酮。
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